Examen tp chimie organique s3

synthèse de l'acide benzoïque tp corrigé

I) Asterification

1)  Transformation à chauffage à reflux

Dans un ballon de l00ml, introduire,2 g de carbonate de sodium 100 mL d'eau 4,5 g de permanganate de potassium 2,5 mL d'alcool benzylique pierre ponce.
marche le chauffage à reflux et maintenir une ébullition douce pendant 35 min.

a) Dessiner soigneusement le schéma du montage à reflux expérimental et légender le.

montage chauffage à reflux

b) Pourquoi chauffe-i-on ?

Le chauffage permet d'accélérer la synthèse (en augmentant la température, on augmente la mobilité des espèces chimiques donc on augmente les « chances » de rencontre donc on accélère la réaction).

c) Quel rôle joue la pierre ponce ?

La pierre ponce sert à régulariser l'ébullition.

d) Quel est le rôle de réfrigérant ?

Le réfrigérant permet de condenser les espèces chimiques qui atteindraient leur température d'ébullition au cours du chauffage. 
On évite ainsi la perte d'espèces chimiques à l'état gazeux en évitant les surpressions car le réfrigérant est ouvert en haut. On parle de bouchon thermique.

Na2CO3  ⟶  Na+ + CO_з^2¯

l'équation bilan la réaction entre les ions carbonates et l'eau

^{CO_з2￣ + H₂O  ⟶  HCO_з¯ + OH¯}

IL s'agit-il d'une réaction acido-basique car il y a un transfert de proton  H⁺

e) Quel est Les espèces présentes dans le milieu réactionnel 

Les espèces présentes dans le milieu réactionnel à la fin du chauffage si on considère que la réaction est totale sont :

• alcool benzylique (introduit en excès)

• ions hydrogénocarbonate (issus de l'action de l'eau sur les ions carbonate) et ions carbonate éventuellement

• oxyde de manganèse, ions benzoate et ions hydroxyde (formés)

• eau (introduite + formée)

• ions potassium et ions sodium (spectateurs)

II) Extraction l'acide benzoique 

Au bout de 35 min, arrêter le chauffage et laisser refroidir le ballon à l'air quelques
minutes en laissant la circulation d'eau. Retirer le ballon et y ajouter environ 100mL
d'eau.

1) filtration sur Büchner 

Büchner

Le robinet doit être ouvert pour au maximum il doit être étanche du système en utilisant un joint  et Humidifier le filtre avec le solvant Milieu de réaction. Si on aime pour récupérer le filtrat, il faut éviter retour d'eau possible en débranchant la pompe à vide avant de fermer le Robinet.

2) Décantation

Le filtrat est ce qui est récupéré dans la fiole à vide : il s'agit de tous les composés non solides : alcool benzylique, ions hydrogénocarbonate (et ions carbonate éventuellement), ions benzoate, ions hydroxyde, ions potassium et ions sodium, eau.

Placer le mélange dans une ampoule à décanter, agiter puis laisser décanter.

ampoule a decanter

La phase organique est en haut dans l'ampoule à décanter car le cyclohexane est moins dense que l'eau.

a) que contient-il  les phases aqueuse et organique .

Phase aqueuse :

- eau
- ions hydrogénocarbonate (et ions carbonate éventuellement)
- ions benzoate
- ions hydroxyde
- ions potassium
- ions sodium

Phase organique :

- cyclohexane
- alcool benzylique

III) L'identification de l'espèce chimique synthétisée

Le rendement ainsi trouvé est supérieur à 100% car l'acide benzoïque formé n'est pas sec, il faudrait le passer à l'étuve pour éliminer toute l'eau.

Pour prouver que le produit obtenu est de l’acide benzoïque il existe différentes méthodes :

1) Chromatographie

Analyse de la pureté par chromatographie à partir de deux dépôts : un dépôt correspond à une solution alcoolique d’acide benzoïque du laboratoire. l’autre dépôt correspond à une solution alcoolique du produit que l’on vient de fabriquer.

Si on a fabriqué de l’acide benzoïque pur les deux chromatogrammes sont identiques. Si l’acide benzoïque fabriqué n’est pas pur : il y aura une tache au niveau de l’acide benzoïque mais il peut y avoir d’autres taches (impuretés).

2) Point de fusion

Vérification du point de fusion : pour cela on utilise le banc Kofler et en compare la température de fusion de solide préparé à celle d'acide benzoïque du laboratoire.